Rivera, nacido en Santurce en la costa este de Puerto Rico. Realizó sus estudios primarios y secundarios en San Juan, Puerto Rico.
Sus padres eran músicos, lo impulsaron a convertirse también en un músico y ya desde niño acompañó a su madre, Dominga (cantante) y a su padre (guitarrista y director de Los Barones Trío) durante sus actuaciones.
En 1986, cuando tenía 13 años, acompañó a su padre que estaba actuando en un hotel en Isla Verde, San Juan. Frankie Ruiz, que estaba hospedado en el hotel, apareció y cantó un par de canciones con ellos y se fotografiaron juntos. En 2003 dicha fotografía fue usada por Jerry como portada de su disco tributo Canto a mi ídolo... Frankie Ruiz, que había muerto en 1998.
En 1988, Tommy Olivencia escuchó a Jerry cantar junto a su padre y le recomendó que empezase su carrera en solitario. Cuando Jerry tenía tan solo 14 años, su padre hizo una maqueta y la presentó al departamento musical de CBS, que hizo que lo contrataran.
En 1998 "De Otra Manera" este album contenía el tema "ESE" que fue su primer proyecto hacia la balada. Por lo visto le fue muy bien porque el album llego a vender el millón de copias consiguiendo Disco de Platino y le gano otra nominación al Grammy.
Su compromiso con la música le hace sentir la necesidad de explorar otros géneros y, por otra, sus propias cualidades como intérprete le exigen nuevos caminos en los que desarrollarse. Así nace un nuevo Jerry Rivera, más pop, más acorde con su juventud y su personalidad, dispuesto a llegar a lo más alto sin ningún tipo de barreras de estilo o de público. Cuenta para ello con una voz única que lo hace inconfundible del resto de los artistas de su generación.